東海大仰星高校→大阪体育大学→読売ジャイアンツ（1998年ドラフト1位）高校時代は全くの無名選手だったが、大学でその才能が開花。1997年のインターコンチネンタル杯では、当時151連勝中だったキューバを抑え、一躍ドラフトの注目の的となる。1998年、読売ジャイアンツを逆指名しドラフト1位で入団。その即戦力の期待にたがわぬ活躍を見せ、ルーキーながら15連勝を含む20勝、新人王・沢村賞等各投手タイトルを総ナメにする。また、同期入団でこの年のプロ野球の話題を独占した西武ライオンズ松坂大輔投手とともに、流行語大賞も受賞している。（上原→「雑草魂」松坂→「リベンジ」）　入団前はスライダーが一級品と言われていたが、入団後はむしろフォークボールを多用するようになる。続く2000年・2001年は故障の影響もあり、思うような成績が挙げられなかったが、2002年は復調、エースとしてジャイアンツの日本一に大きく貢献し、2度目の沢村賞も受賞した。2004年にはアテネオリンピック代表にも選ばれ銅メダルを獲得。

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